La preocupación por los pobres y los desfavorecidos ya se manifestó en sus años de juventud en España, cuando creó una fundación en Claverol que todos los años distribuía alimentos a los pobres de aquella localidad. Esa fundación benéfica funcionó hasta 1883, es decir, casi dos siglos y medio. La gran preocupación social que Calasanz demostraría después en su obra pedagógica tiene ese antecedente revelador en plena juventud.
En 1592, cuando el futuro pedagogo tenía 35 años de edad, se traslada a Roma con el afán de hacer carrera eclesiástica. Allí residiría la mayor parte de los 56 años que aún le quedaban de vida. Durante esa larga estancia, sin perder sus raíces hispánicas , se convertirá en un auténtico romano, plenamente identificado con la ciudad y con el país.
En 1597, conmovido por la pobreza y la degradación moral en la que vivían numerosos niños romanos, funda en la iglesia de Santa Dorotea del Trastévere la primera escuela pública, popular y gratuita de la edad moderna de Europa, la primera Escuela Pía.
